Этаноламины: тривиальная органика?

Общие понятия и принципы построения

Термин этаноламин относится к объединённым в особый класс органическим субстанциям. Они названы так ввиду их одновременной схожести и с аминосоединениями, и со спиртами.

И это объяснимо не только одновременным наличием в формуле этаноламина (наиболее простого представителя класса) двух активных групп (гидроксильной и аминогруппы). Имеет значение и схожесть их свойств. Например, они, также, как и спирты, способны осушать твёрдые химреактивы, извлекая из них воду.

Самое простое строение имеет аминоспирт моноэтаноламин (или коламин).

Формула (структурная) этаноламина – это стандартный двухкомпонентный углеродный скелет CH₂-CH₂ с гидроксильной группой OH на одном конце и нитрогруппой (аминогруппой) NH₂ – на другом. Именно их наличием и обусловлены физические и химические свойства этаноламина.

Физические свойства вещества – это типичный запах, свойственный аминосодержащим соединениям, а также:

• способность к плавлению при достижении температуры в 10,3˚ C;
• кипение при 170˚ C;
• температура вспышки (в смеси с воздухом), превышающая 85˚ C.

Температурой самовоспламенения вещества служит предел в 410˚ C.

При замещении одного или обоих атомов водорода в аминогруппе одним или двумя осколками-фрагментами -CH₂-CH₂-OH образуются новые вещества (но имеющие те же свойства родоначальника). Процесс их образования в сродни процессу полимеризации, описанному для других классов органических соединений.

Аминоспирт моноэтаноламин – высокоактивная жидкость с довольно низкой температурой кипения, легко разводимая водой, растворимая в:

• этиловом спирте;
• хлороформе;
• бензоле.

Ему присущи и другие свойства. В результате химических реакций моноэтаноламин способен образовывать различные классы соединений: 

• с кислотами (органическими и минеральными) – соответствующие соли;
• с альдегидами и кетонами – основания;
• с сероуглеродом – дитиокарбаминовую кислоту.

Кроме моноэтаноламина известны и широко используются ещё два соединения этой же категории:

• 2-этаноламин (диэтаноламин, сокращённо дэа); 
• 3-этаноламин (триэтаноламин).

Их химические свойства аналогичны свойствам моноэтаноламина. Поэтому понятие «этаноламины» может включать как персонально моноэтаноламин, так и весь вообще класс данных соединений.

Использование в промышленности

Наибольшую ценность для народного хозяйства представляет способность данных органических соединений в водных растворах поглощать различные газы и субстанции, имеющие газообразную консистенцию:

• диоксид серы;
• сероводород;
• диоксид углерода;
• летучие тиоловые соединения.

И наоборот, при нагреве их насыщенных растворов происходит обратный процесс – высвобождение из них поглощённых газов (причём – неоднократное). Описанная особенность позволяет использовать данную категорию органических соединений в качестве абсорбентов. Эти свойства применимы там, где необходимы:

• разделение газовой смеси на компоненты (при производстве водорода методом конверсии метана);
• абсорбция газов и тиолов при очистке нефтехимического и газохимического сырья.

Поэтому производство этаноламинов химической промышленностью неуклонно растёт.

Синтез таурина в промышленных масштабах также невозможен без использования веществ этой категории, являющихся исходным сырьём для его получения. Таурин же – это не только компонент глазных капель, но и средство мощного лечебного воздействия на организм. Он является средством:

• стимулирующим сердечную активность;
• ускоряющим процессы заживления;
• стимулирующим регенерацию клеток гиппокампа – области головного мозга, ответственной за память и тонкие биохимические реакции в тканях мозга. 

Синтез (варианты)

Каждый этаноламин – жидкость, которую легко получают как промышленным методом, так и в лаборатории.

В первом случае продукт образуется от взаимодействия аммиака с этиленоксидом. Реакция одностадийная, происходит в присутствии незначительного количества воды и требует соблюдения некоторых условий:

• температуры от 90 до 130 °С;
• уровня давления от 7 до 10 Мпа.

Данная химическая реакция позволяет получить смесь моно-, ди- и триэтаноламина. Процентное соотношение аммиак/этиленоксид как 15:1 позволяет иметь выход компонентов соответственно:

• 78,3;
• 16;
• 4,4%.

Оптимум соотношения фракций в смеси при получении этаноламина промышленным путём регулируется:

• изменением концентрации аммиака в реагирующем составе;
• коррекцией температурного режима;
• повторным вводом в реакцию уже произведённых моно-, ди- и тримеров.

Разделить итоговую смесь на воду, аммиак и сумму компонентов позволяет ректификация.

Отделённый и сжиженный аммиак направляется для повторного реагирования.

Одним из способов получения этаноламинов является лабораторный (осуществляемый методом взаимодействия хлорэтанола (этиленхлоргидрина) с аммиаком). Полученные таким образом компоненты смеси разделены быть не могут.

Биологические свойства

То, что получение веществ, столь важных для нужд промышленности, не требует больших затрат ресурсов – большой плюс. Но не стоит недооценивать и их влияние на живой организм.

Рассмотрение темы этаноламин биологическая роль доказало: под действием означенных субстанций в живом теле происходят важные процессы.

Белок расщепляется в организме на аминокислоты. Одной из них является серин, из которого (вследствие его декарбоксилирования) образуются этаноламины. В дальнейшем часть из них становится фосфатидилэтаноламином – кефалином, часть превращается в холин, а затем – в ацетилхолин. Оба вещества, служащие нейромедиаторами, являются жизненно необходимыми для организма субстанциями.

Использование в косметологии

Этаноламин в косметике становится всё более востребованным. Наиболее полно этаноламин свойства свои раскрывает при проведении таких процедур как химическая завивка волос, где он выполняет роль заменителя аммиака, воздействуя на волосы и кожу головы значительно мягче (но раздражение чувствительной кожи вызвать способен). Следствием же попадания в глаза или на слизистые оболочки становятся ожоги.

Применение этаноламина позволяет добиться более эффективного камуфлирования седины, достичь лучшего результата при своём вхождении в состав:

• красок демиперманентных (тонирующих) и семиперманентных (служащих непосредственно для окрашивания);
• средств для выпрямления и осветления волос.

При использовании содержащих этаноламин средств волосы приобретают требуемое качество.

Опасность для жизни и здоровья

Любое вещество, попавшее в организм в избыточном объёме, становится опасным для жизни. Касается это и уровня содержания описанной выше субстанции во внешней среде.

При скармливании белым мышам летальной становится доза 700 мг/кг живой массы. В опытах на других лабораторных животных летальность дозы находится в зависимости от:

• вида животного;
• его массы;
• способа введения вещества (вдыхание, скармливание с пищей).

Для человека пределом допустимой концентрации во вдыхаемом воздухе рабочей зоны является 1 мг/м³. Поэтому для этаноламина класс опасности обозначен как 3 (вещества, умеренно опасные при правильности применения).

Вывод

Этаноламины по сути своей повторили путь открытого когда-то каучука (без которого теперь невозможно развитие многих отраслей промышленности), став одним из символов комфортной и по-настоящему современной жизни.